安迪（史蒂夫•卡瑞尔 Steve Carell 饰）40岁了，有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而，当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是******的时候，麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱******身。
　　虽然安迪自己也着急，但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩，无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风，因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出，安迪洋相尽出。
　　安迪遇上了带着三个孩子的单亲妈妈翠西（凯瑟琳•基纳 Catherine Keener 饰），两人很快堕入爱河，安迪这次能否摆脱******身？